Debido a su avanzada edad y a su extensa carrera judicial, habían surgido interrogantes sobre su continuidad al frente del caso contra Maduro, una causa que podría extenderse durante un largo período y que contempla acusaciones relacionadas con el narcotráfico, entre otros delitos. Hellerstein había seguido durante más de una década investigaciones vinculadas al exmandatario venezolano.
A lo largo de su carrera, el magistrado también tuvo un papel relevante en los procesos civiles derivados de los atentados terroristas del 11 de septiembre de 2001 en Nueva York y Washington. En esas causas, se caracterizó por rechazar acuerdos que, a su juicio, no ofrecían condiciones justas para las personas afectadas. Asimismo, el proceso contra Maduro se relaciona con una investigación que ya terminó con la condena del exjefe de inteligencia venezolano Hugo Armando Carvajal.
Hellerstein también protagonizó enfrentamientos judiciales con Donald Trump, luego de rechazar una solicitud del entonces presidente estadounidense para trasladar a un tribunal federal una causa en su contra en Nueva York por pagos que no fueron debidamente registrados. En tanto, Maduro había sido capturado por fuerzas estadounidenses en enero, durante una operación militar realizada en Caracas, y su proceso judicial continuaba bajo la supervisión del sistema de justicia estadounidense.
